Comenzó su andadura en los Juegos Olímpicos de 1900 celebrados en París,donde consiguió ganar la medalla de plata en salto de longitud siendo superado por Alvin Kraenzlein.Mantuvo una gran rivalidad con su compatriota Alvin Kraenzlein, al que en una ocasión llegó a golpear en la cara tras perder una competición.Comenzó su andadura en los Juegos Olímpicos de 1900 celebrados en París,donde consiguió ganar la medalla de plata en salto de longitud siendo superado por Alvin Kraenzlein. La prueba generó una fuerte controversia porque en la fase de clasificación (cuyos resultados contaban para la final) Myer estaba por delante. Dado que la final se celebraba en domingo los responsables de la Universidad de Syracuse denegaron el permiso a Myer para participar en la prueba. Curiosamente Alvin que era cristiano si participó, logrando batir la marca de Myer en 1 centímetro. Diversas fuentes afirman que Myer contrariado agredió a Alvin. Al día siguiente Myer se resarció venciendo en la prueba de triple salto y superando al campeón olímpico anterior, James Connolly.En los Juegos Olímpicos de 1904 logró las medallas de oro tanto en el salto de longitud como en el triple salto. Además compitió en los 60 y los 400 m lisos, quedando en quinta plaza en ambas pruebas.En los Juegos Intercalados de 1906 volvió a vencer en las pruebas de salto de longitud y triple salto, superando al plusmarquista mundial de salto de longitud Peter O’Connor.Prinstein no volvió a competir tras los Juegos Intercalados de 1906, vivió en Queens y ejerció la abogacía, para posteriormente convertirse en un hombre de negocios. Falleció el 10 de marzo de 1925 en el hospital Monte Sinaí de Nueva York.En 1982 fue incluido en el International Hall of Fame de deportistas judíos.
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